Стереорегулярный фотосинтез природных соединений

Источник: phys.org

Природные вещества – соединения, образованные живыми организмами для выполнения бесчисленных биологических функций. Такая биологическая активность делает их интересными для использования в промышленности, в частности, для создания различных лекарств. Но извлечение активных веществ из натурального сырья – часто трудоемкая и дорогостоящая операция. Неудивительно, что химики пытаются найти пути искусственного синтеза природных соединений. Часто для этого используются фотореакции, запускаемые световой энергией. Но в большинстве случаев фотореакции приводят к созданию сразу двух вариантов молекулы – мишени, не только с нужной, но и ее зеркальной пространственной конфигурацией. И если один вариант молекулы показывает желаемый эффект, другой оказывается совершенно бесполезным или даже вредным.

Ученые Технического Университета Мюнхена разработали особый метод для одной из фотореакций, позволяющий получать только молекулы с нужной конфигурацией. Профессор Торстен Бах и его аспирант Ричард Бримиулл добавили небольшое количество соединения, так называемой кислоты Льюиса, в качестве катализатора. Громоздкая молекула кислоты имеет определенную пространственную структуру и образует комплекс с исходным веществом. При этом комплекс требует меньшей энергии возбуждения для запуска фотореакции, чем исходное вещество, взятое в чистом виде. Фотореакция протекает за один этап, что особенно важно для дальнейшего промышленного применения.

Еще одно преимущество – после формирования молекулы-мишени кислота Льюиса высвобождается, и может реагировать со следующей молекулой сырья. Ну, и самое главное – целевая молекула имеет именно ту пространственную конфигурацию, которая необходима, побочные «зеркальные» молекулы не образуются. По словам профессора Баха, в присутствии кислоты Льюиса многие исходные вещества демонстрируют уменьшение энергии возбуждения. Поэтому исследователи полагают, что открытый ими метод может быть использован для избирательного синтеза целого ряда природных соединений. В будущей работе ученые планируют испытать кислоту Льюса в нескольких видах фотореакций. Если эксперименты будут успешными, новая технология займет почетное место среди методов синтеза органической химии.